やえせ桜まつりのハイライトといえば、夕暮れ時からスタートする夜桜ライトアップ(点灯時間:18:00〜21:00頃)です。八重瀬城跡へと続く約200段の石段沿いに設置された行燈や投光器が一斉に灯り、昼間の爽やかな表情から一転、妖艶で奥深い世界観が浮かび上がります。
階段を一段ずつ登りながら見上げる桜のトンネルと、頂上の展望広場から見下ろす慶良間諸島方面の夜景は、SNS上でも「本州の花見とは全く異なる没入感」と高く評価されています。地元関係者の証言によると、近年はLED投光器の配置が見直され、石垣の陰影と桜の花弁の発色がより際立つよう設計されています。
また、まつり期間中の週末にはステージイベントや屋台の出店エリアが設置されます。定番の祭り屋台はもちろんのこと、八重瀬町特産の紅芋を使ったスイーツ、アグー豚の串焼き、地元農家の採れたて野菜を使った沖縄そばなど、ローカル色豊かなフードが揃います。家族連れやカップルが手軽に食べ歩きを楽しめる環境が整っています。