飛鳥涼がソロ名義として3枚目のシングルとして世に放った『はじまりはいつも雨』は、1991年3月6日にリリースされました。当時、CHAGE and ASKAとしても精力的に活動する中、ソロアーティストとしてのアイデンティティを確立する上で極めて重要な転換点となった作品です。
本作の誕生背景には、日常のふとした情景を鮮やかに切り取るASKA独自のソングライティング手法があります。降りしきる雨を単なる背景ではなく「ふたりの恋を祝福し、世界から隔絶された空間を作り出す演出装置」として捉え直す発想から、あの叙情的なメロディが生み出されました。スタジオワークにおいても妥協のないアレンジが追求され、ストリングスとピアノが織りなす繊細な響きが完成したのです。