トップモデルとして頂点を極めた彼は、表現の場を広げるべく俳優の世界へと進出します。その際、本名ではなく「伊達祐二（だて ゆうじ）」という芸名を使用し、本格的な役者修行をスタートさせました。
俳優転身後の代表作として知られるのが、山田太一脚本による伝説的青春ドラマ『ふぞろいの林檎たち』（TBS系）です。さらに刑事ドラマの金字塔『特捜最前線』や映画『この胸のときめきを』など、数々の話題作にキャスティングされ、端正な顔立ちを活かした好青年役やエリート役で存在感を示しました。
しかし、俳優の世界はルックスだけで生き残れるほど甘くはありませんでした。二枚目俳優としての固定観念や、激しい役柄の争奪戦の中で、次第に出演機会に恵まれない苦しい時期を経験することになります。モデルとしての華々しい成功があったからこそ、役者としての壁に深く苦悩する日々が続きました。
