落語ファンやメディアの間で最も注目されるのが、愁平くんが将来落語界入りし「三代目林家三平」などの後継者になるのかというテーマです。
林家三平自身、偉大な初代の看板を継ぐプレッシャーを誰よりも知る人物です。そのため、息子に対して落語家になることを決して無理強いはせず、「本人が本当にやりたい道を見つけるのが一番」という柔軟なスタンスを一貫して取っています。
しかし、幼少期から寄席や落語の稽古場が身近にある環境で育ち、父や伯父、従兄弟たちの格好いい高座姿を日常的に見ている影響は小さくありません。祖母である香葉子や一門の温かい眼差しに包まれながら、落語の言い回しや所作を自然と吸収しているとも言われており、中学校・高校・大学へと進む過程で、自らの意志で噺家の道を選ぶ可能性は十分に考えられます。