『雨の御堂筋』は、その完成されたメロディと普遍的な情動ゆえに、時代を超えてトップアーティストたちにカバーされ続けています。それぞれのシンガーが異なるアプローチでこの楽曲に向き合ってきました。
代表的なカバーアーティストと歌唱スタイルの特徴は以下の通りです。
- テレサ・テン（鄧麗君）：同じ台湾出身の盟友でありアジアの歌姫。欧陽菲菲のエネルギッシュなソウルとは対照的に、透明感あふれるシルキーボイスで切なさと儚さを前面に出した名演を残しています。中国語カバー（『雨中徘徊』）も大ヒットを記録しました。
- 渚ゆう子：元祖「ベンチャーズ歌謡」の女王としての矜持を感じさせる、しっとりとした情緒豊かな歌唱で和の風情を強調。
- 中森明菜：80年代のカバーアルバム企画等において、独自の気だるさと情念を帯びたウィスパー＆ロングトーンで楽曲に新たなモダンテイストを吹き込みました。
- 野口五郎：ギタリストとしての卓越したセンスを交え、哀愁のポップロックとして男性目線からのスリリングな再解釈を提示。
- クレイジーケンバンド（横山剣）：昭和歌謡とソウルミュージックへの深いリスペクトを込め、ドライビング・グルーヴを強調した濃厚なアレンジを披露。
- 夏川りみ：伸びやかな高音と澄んだ発声で、雨の情景を叙情詩のように美しく描き出しました。
これらのカバーの多様性は、『雨の御堂筋』が持つメロディ自体の骨太さと、どのようなボーカルスタイルをも受け止める楽曲の器の大きさを証明しています。
