伊賀観光における最大の落とし穴が、「伊賀上野駅」と「上野市駅」の混同です。歴史的建造物である伊賀上野城や伊賀流忍者博物館、風情ある城下町の町並みが広がる中心市街地は、すべて上野市駅（愛称：忍者市駅）の周辺に集約されています。一方の伊賀上野駅は、城下町の北端に位置する三田地区にあり、城までは徒歩で約50分（約4.5km）も離れています。
現地を取材すると、駅前ロータリーでキャリーケースを引いた旅行者が「お城はどこですか？」と途方に暮れる姿が今も散見されます。なぜこのような紛らわしい駅名配置になったのか。その理由は明治時代の鉄道敷設史に遡ります。1897年（明治30年）、関西鉄道（現在のJR関西本線）が開通した際、険しい地形と用地確保の都合から、城下町の中央を避けて北側の郊外に「上野駅（現在の伊賀上野駅）」が建設されました。その後、1916年（大正5年）に伊賀軌道（現在の伊賀鉄道伊賀線）が開業し、城下町の中心部に「上野町駅（現在の上野市駅）」を設置したことで、中心地とターミナル駅が分離する二重構造が完成したのです。
地元自治体や伊賀鉄道は、誤下車を防ぐために2019年から上野市駅に「忍者市駅」の愛称を付与し、観光客への周知を強化しています。しかし、全国的な知名度を持つ「伊賀上野」という駅名がJRの幹線に残っているため、旅行初心者がトラップにかかりやすい構造は根本的には解消されていません。
