寺島成輝の原点を振り返る上で欠かせないのが、大阪の名門・履正社高校での圧倒的な実績です。1年夏からベンチ入りを果たし、最上級生となった2016年には、当時ライバルであった大阪桐蔭高校を破って甲子園出場を果たしました。
高校生左腕としては破格の最速150km/hを計測するストレートと、切れ味鋭いスライダー、チェンジアップを操り、完成度の高さは同世代の中でも群を抜いていました。2016年夏の第98回全国高等学校野球選手権大会では、マウンド上で落ち着き払った投球を披露。さらに同年の「第11回 BFA U-18アジア選手権」の日本代表にも選出され、今井達也(作新学院〜西武)、藤平尚真(横浜〜楽天)、高橋昂也(花咲徳栄〜広島)とともに「高校BIG4」と称され、日本の優勝にエース格として大きく貢献しました。
完成された投球フォームと勝負度胸から、「即戦力に近い高卒左腕」として各球団スカウトから絶大な評価を受け、2016年秋のドラフト会議において東京ヤクルトスワローズから単独1位指名を受けました。背番号は球団のエースナンバーである「18」。未来のツバメを背負って立つ左のエースとして、ファンの期待は最高潮に達していました。