ブッキングドットコムをめぐり「トラブルが多い」と噂される背景には、単なる個別のクレームにとどまらない、プラットフォームの構造的欠陥とビジネスモデルの特性が関係しています。インターネット上では「現地に行ったら部屋がなかった」「知らないうちにブッキングドットコムで勝手にキャンセルされていた」という悲痛な声が散見されますが、その多くは自動在庫連動システムのタイムラグや、宿泊施設側によるオーバーブッキング管理の甘さに起因しています。
世界220以上の国と地域、2,800万件以上の宿泊施設を網羅する巨大ネットワークでは、部屋の在庫データが複数のOTAとミリ秒単位で同期されています。しかし、小規模なゲストハウスや老舗旅館など、独自の予約台帳と手動で併用している施設では同期エラーが発生しやすく、システム上の「空室」と現場の「満室」の間に致命的なズレが生じるのです。その結果、ホテル側の都合で直前に予約が取り消されたり、現地到着時に宿泊を拒絶されたりする事態を招きます。
さらに、利用者の不信感を決定づけているのが、ブッキングドットコムのカスタマーサポート対応の品質格差です。原則としてオランダ本社が主導するAIチャットボットとオフショア拠点（海外のコールセンター）を中心としたサポート体制が敷かれており、杓子定規なマニュアル回答や日本語の微妙なニュアンスが通じないケースが目立ちます。トラブル発生時に「たらい回しにされた」「電話がまったく繋がらない」という体験が利用者の憤りを増幅させ、ネット上の悪評を強固なものにしています。
