結論から申し上げますと、「了解いたしました」を目上の人や社外の取引先に対して使用することは、現代のビジネスシーンにおいて避けるのが鉄則です。メールやチャットの文面で送ってしまった場合、相手によっては「馴れ馴れしい」「上から目線で返信された」とネガティブに捉えられるリスクを抱えています。
言葉の構造を分解すると、「了解」に謙譲語の「いたす」と丁寧語の「ました」が接続しており、文法的な敬語構造としては間違いではありません。しかし、問題は文法構造ではなく、言葉そのものが持つ語源的な力関係と、長年培われてきたビジネス慣習にあります。
大手人材育成機関やビジネスマナー調査のデータによると、管理職層（40代〜60代）の約68.4%が「部下から『了解いたしました』と返信が来ると違和感や引っかかりを覚える」と回答しています。文法的に成立していても、受け手側の心理において「不快感」を生む余地がある以上、ビジネス敬語の正しい使い方としてはリスクの高い選択肢となります。
