山尾志桜里のキャリアを語る上で外せないのが、子役時代の輝かしい実績だ。1986年、日本で初上演されたミュージカル『アニー』オーディションで、数多くの応募者の中から見事に主演の座を射止めた。日本における「初代アニー」という重責を弱くして背負い、その愛くるしい容姿と伸びやかな歌声で観客を魅了した歴史は、今も語り継がれている。
芸能界という過酷な世界に身を置きながらも、彼女の輝きは一過性のものにとどまらなかった。スポットライトを浴びる快感を知りながらも、学業への情熱を失わなかった点が彼女の非凡さを示している。子役として多忙を極めた時期を経て、彼女は自らの将来を見つめ直し、表現者から知識探求の道へと足を踏み出すことになる。
