中居が大手芸能事務所から独立し、個人事務所である株式会社のんびりなかいを立ち上げたことは、彼のキャリアにおける最大の転換点だった。かつては事務所と放送局の間の取り決めによって配分されていたギャラが、独立によってダイレクトに自身の元へと入る仕組みへと変化した。この構造転換こそが、独立後の年収推移に関する様々な推測を呼ぶ直接の引き金となっている。
自身のペースを守りつつ番組を厳選するスタンスを貫く一方で、事務所の経営者として固定費やスタッフの人件費、税務上のスキームまでを緻密にコントロールしているとされる。単に出演料を受け取るプレイヤーから、コンテンツの企画協力やキャスティング調整まで担う実質的なプロデューサーへとポジションを移行させたことで、彼の収益構造は従来のアナログなタレント契約とは一線を画すものへと進化を遂げた。
