歴代の交際報道のなかでも、最も世間の注目を集め続けているのが三吉彩花との関係です。二人の接点は、ファッション誌『Seventeen』のイベント『Seventeen 夏の学園祭2017』での共演でした。ランウェイで手をつないでウォーキングを披露した際の息の合ったコンビネーションは、当時からファンの間でも大きな話題を呼んでいました。
その後、2020年5月に『FRIDAY』が二人の熱愛をスクープ。東京郊外でのドライブやアパレルショップでの買い物、そして都内一等地のタワーマンションでの同棲生活が詳細に報じられました。さらに、互いの実家に紹介済みであることや、家具を新調したことなどが女性週刊誌で相次いで取り上げられ、メディア各社は「結婚秒読み」と大々的に報じました。
しかし、直近の動向を見ると、竹内涼真は配信ドラマの世界的大ヒット作や舞台出演、映画の過酷な役作りに没頭。三吉彩花も国際映画祭への参加やハイブランドのアンバサダー就任など、双方が表現者としての国際的・本格的なキャリアアップ期を迎えています。互いの才能と多忙なスケジュールを尊重し合っているからこそ、形式的な入籍を急がずに成熟したパートナーシップを築いているのが現在の実態です。
