2人の交際が公に知られるきっかけとなったのは、2026年12月の週刊誌『FRIDAY』による熱愛報道でした。報道直後、双方ともに出演番組やラジオで交際事実を堂々と認め、隠し立てのない爽やかな対応が世間から大きな称賛を浴びました。
2人の馴れ初めは2026年末頃に遡ります。共通の知人であるお笑い関係者を介した食事会で出会い、もともとオズワルドのファンで単独ライブにも足を運んでいた井上咲楽さん側から好意を抱き、アプローチを重ねたことで交際へと発展しました。井上咲楽さんと畠中悠さんの年齢差は12歳（1回り差）。さらに当時30代半ばだった畠中悠さんにとって、オズワルド畠中の歴代彼女の中で井上咲楽さんが「人生で初めて交際した女性」であったことも、純朴なキャラクターと相まって大きな話題を呼びました。
交際発覚後も、畠中さんの自宅に通う井上さんの姿や、お互いの手料理をSNSで匂わせることなく自然体で語る姿がメディアで報じられ、誰もが「結婚秒読み」と見ていたカップルでした。
