1900年の創立以来、各界を牽引する傑出した人材を輩出し続けている点も同校の大きな魅力です。小田原高校の出身有名人には、政界・官界・学術・文化芸術など幅広い分野の第一線で活躍する人物が名を連ねています。
落語界の実力派として名高い柳家三三氏をはじめ、地元自治体の首長や政治家、大学教授、先端研究者、上場企業の経営者が多数巣立っています。同窓会組織「樫友会（けんゆうかい）」の結束力は非常に強固であり、在校生向けのキャリアガイダンスや進路講演会を通じて、各業界のトップランナーである卒業生から直接刺激を受けられる機会も用意されています。この世代を超えた強固なネットワークは、単なる進学実績を超えた小田原高校ならではの無形の財産といえます。
