ピックルボールのゲーム進行は非常に明快で、初日であっても基本的なサーブの打ち方とスコアの数え方を覚えるだけで、すぐに試合形式のラリーを楽しめます。
まず押さえておきたいのが、ネットの両側に設けられた幅2.13mの「キッチン(ノンボレーゾーン)」の存在です。プレイヤーはこのエリア内でボールをノーバウンドで打つ(ボレーする)ことが禁止されています。これにより、ネット際で一方的にスマッシュを打ち下ろすワンサイドゲームが防がれ、テンポの良い知的なラリー戦が生まれます。
サーブは必ずアンダーハンド(腰より低い位置)から斜め向かいの相手サービスコートへ打ち込みます。さらに、「ツー・バウンド・ルール」と呼ばれる特徴的な規定があり、サーブを受けた側は1バウンドさせて打ち返し、サーバー側もその返球を1バウンドさせてから返さなければなりません。3打目以降から初めてボレーが解禁されるため、サーブ側の圧倒的有利が排除され、誰でも対等に試合を組み立てられるフェアな構造になっています。