合戦が勃発した1560年（永禄3年5月19日）の動きを整理すると、両軍の戦略的背景と劇的な展開が鮮明になります。なお、年号の覚え方としては「いちころ（1560年）で討たれた今川義元」という語呂合わせが受験生の間でも広く親しまれています。
当時、駿河・遠江・三河の3か国を領有する今川義元は、約20,000〜25,000人という圧倒的な軍勢を率いて尾張へ侵攻しました。対する織田信長が動員できた兵力は、領内各地の守備兵を除くと全体で約3,000〜4,000人程度であり、単純な兵力差は実に5倍から8倍に達していました。
開戦当初、今川軍の先鋒を務めたのは、当時「松平元康」と名乗っていた若き日の徳川家康です。家康は織田方の包囲下にあった大高城への兵糧搬入という極めて困難なミッションを見事に成功させ、織田側の丸根砦・鷲津砦を立て続けに攻略しました。この前哨戦の勝利が、結果として今川本隊に「尾張軍恐るるに足らず」という致命的な油断を生む土壌を作ることになります。
5月19日未明、清洲城で「敦盛」を舞った信長は、わずか数騎で熱田神宮へ急行して戦勝を祈願。兵が集結するのを待ちながら前線の砦へ進軍しました。前哨戦の勝利に満足した今川義元は、桶狭間山で休息を取り、酒宴を開いて首実検を行っていたと伝えられます。そこへ突如として吹き荒れた雹混じりの豪雨が、両軍の運命を決定づけました。
