吉田栄作の歩みを紐解く上で、モデル・平子理沙との過去は切り離せない。1997年に結婚した二人は、長年にわたりスタイリッシュなカップルとして知られていたが、2015年に18年間の結婚生活に静かに終止符を打った。
離婚の背景にあったのは、吉田栄作のアメリカ挑戦に伴う生活拠点のズレや、年月の経過とともに生じたライフスタイルの変化だったとされる。互いの夢とキャリアを尊重した末の前向きな決断であり、ドロドロとした確執ではない。過去の苦い経験とそこから得た学びがあったからこそ、現在の内山理名との成熟した関係が築かれている。