高橋由伸氏のキャリアを語る上で欠かせないのが、アマチュア時代に残した圧倒的な足跡です。神奈川の名門・桐蔭学園高校時代には、1年夏から甲子園に出場。類まれなバットコントロールと長打力で早くもプロのスカウト陣から熱視線を浴びる存在となっていました。
高校卒業後は慶応義塾大学の環境情報学部(SFC)へ進学。東京六大学野球の舞台に立つと、その才能は一気に開花します。3年春には三冠王に輝くなど圧倒的な打棒を振るい、4年秋には法政大学の田淵幸一氏が保持していたリーグ記録を29年ぶりに更新する通算23本塁打をマーク。この大記録は現在も破られていない不滅の金字塔です。
神宮球場には高橋氏の打席を目当てに連日大観衆が押し寄せ、まさに学生野球界の主役として君臨していました。