吉田麻美との離婚からわずか8ヶ月後の2002年11月、小室はglobeのメインボーカルであるKEIKOと3度目の結婚を発表する。エイベックスを牽引してきた盟友同士のゴールインは、世紀のビッグカップル誕生として日本中を沸かせた。「DEPARTURES」をはじめとする珠玉のミリオンセラーを共に生み出してきた二人の絆は、誰の目にも強固なものに映っていた。
しかし運命は過酷だった。2011年、KEIKOがクモ膜下出血で倒れ、救急搬送される。小室は献身的に妻を支える夫としてメディアの前に立ち続けた。だが、2018年に週刊誌が報じた看護師との不倫疑惑スクープをきっかけに、事態は暗転する。小室は突如として引退会見を開き、介護の疲弊と自身の限界を吐露した。
会見で見せた弱々しい姿に世間は同情を寄せたが、その後、KEIKO側の親族から「介護はほとんど行われていなかった」という真っ向からの反論が噴出。互いの主張は平行線をたどり、離婚協議は家庭裁判所での調停へと持ち込まれた。財産分与や生活費をめぐる泥沼の法廷闘争の末、2021年2月、約19年間に及んだ婚姻関係は正式にピリオドを打たれた。
