一般的には「おバカタレント」として認識されていたボビー・オロゴンだが、その裏の顔は極めて冷静で明晰な実業家・投資家である。父が手掛けていた貿易事業の影響を受け、幼少期から経済や為替の仕組みに精通していた彼は、タレントとして得た収入をただ貯め込むような真似はしなかった。
株式投資やFXはもちろんのこと、特に不動産投資において卓越した手腕を発揮。日本国内のみならず海外にも複数の物件や土地を所有し、莫大な家賃収入と売却益を手にしているとされる。彼が長年にわたり実践してきた高度な資産運用による総資産は数億円から数十億円規模にのぼると推測されており、もはや芸能収入に依存する必要など微塵もないのが実情だ。