森田氏のキャリアにおける最大の転換点は、頂点に上り詰めていた大手予備校の教壇を自ら降りた決断と、無料Web予備校の立ち上げ・決別劇にある。
河合塾や秀英予備校を経て、映像授業の最大手である東進ハイスクールで実力派トップ講師として活躍していた同氏が突如として同校を去ったのは2020年のことだった。当時、自身のYouTubeチャンネルや自著で語られた東進ハイスクールを辞めた理由は、動画プラットフォームをはじめとする個人の自由な言論活動に対する厳しい制約と、専属契約による活動制限であった。予備校ビジネスが講師のブランドを囲い込むモデルであるのに対し、森田氏は「教育格差を是正し、より広い層に直接質の高い授業を届けたい」という個人主導の思想を優先させたのである。
その後、2020年4月に立ち上げに参画した無料YouTube予備校「ただよび」は、教育界に革命をもたらすと期待された。しかし、その蜜月は長くは続かなかった。森田氏がただよび離脱の経緯と真相として後に語ったところによれば、運営会社側のガバナンス不全、制作スタッフへの報酬支払いを巡る深刻なトラブル、そして経営陣が掲げる収益化路線と自身の教育的理念との決定的な乖離が原因であった。
「無料であらゆる受験生に良質な講義を提供する」という高潔な旗印の裏で発生した運営会社の混乱に対し、森田氏は自らの信用を担保に妥協することなく、電撃離脱を選択。その後、運営企業が破産に追い込まれた経緯を見ても、森田氏の判断は組織の泥舟からいち早く脱出し、自らのプロフェッショナリズムを守るための冷徹な危機管理であったことが裏付けられている。
