慎太郎氏と典子夫人の間には、個性豊かな4人の息子が誕生しました。それぞれがまったく異なる道を選びながらも、第一線で確固たるキャリアを築いています。
長男・石原伸晃氏は慶應義塾大学を卒業後、日本テレビの報道記者を経て政界へ進出しました。自民党幹事長、国土交通大臣、環境大臣、経済再生担当大臣などの要職を歴任し、名門派閥の領袖として活躍。選挙での苦杯をなめた後は内閣官房参与などを務め、現在は政策提言や後進の育成、各種メディアでの鋭い政治解説など、円熟味を増した活動を続けています。
次男・石原良純氏は慶應義塾大学在学中に俳優デビューし、石原プロの看板作品『西部警察』などでキャリアをスタートさせました。その後、難関である気象予報士試験に合格。独自の軽妙なトークと確かな知性でお茶の間の絶大な支持を獲得し、バラエティ番組の顔として確固たる地位を維持しています。
三男・石原宏高氏は慶應義塾大学経済学部を卒業後、日本興業銀行に入行した元バンカーです。父の地盤ではなく自らの力で政界へ挑み、衆議院議員として外務大臣政務官、環境副大臣、内閣総理大臣補佐官（国家安全保障・重要政策担当）などを歴任。石原家の政治的DNAを受け継ぐ現役のキーマンとして政策立案に奔走しています。
四男・石原延啓（のぶひろ）氏は、兄たちとは一線を画す芸術の道を歩みました。多摩美術大学を卒業後、ニューヨークのスクール・オブ・ヴィジュアル・アーツで現代美術を本格的に学び、画家・美術家として独立。国内外での個展開催に加え、舞台美術や巨大壁画の制作を手掛けるなど、国際派アーティストとして高い評価を獲得しています。
