小室氏の私生活は、その華々しいヒット曲の数々とともに、常にメディアの注目の的となってきました。これまでに3度の結婚と離婚を経験しています。
最初の妻は、アイドルデュオ「キララとウララ」のメンバーとして活躍した大谷香奈子さんです。1988年に結婚したものの、小室氏の渡米や多忙によるすれ違いが原因となり、1992年に離婚に至りました。
続いて2001年5月、自身がプロデュースを手がけたユニット「dos」のメンバーであり、後に「True KiSS DESTiNATiON」を組んだAsami（吉田麻美）さんと再婚。同年秋には長女が誕生しましたが、わずか10ヶ月後の2002年3月にスピード離婚となりました。この離婚劇の直後、2002年11月にKEIKOさんと電撃結婚した経緯もあり、当時から私生活における関係性の急激な変化は芸能界を大きく揺るがせました。
