竹久夢二のキャリアを代表する最高傑作といえば、1919年（大正8年）頃に描かれた肉筆画『黒船屋』です。黒い着物を身にまとい、黒猫を優しく抱く女性の艶やかな姿を描いたこの作品は、モデルであるお葉の肉体美に、亡き彦乃への思慕を投影して描かれたといわれています。黒と白、そして緋色の見事なコントラストと、妖艶でありながら静謐な空気感は、夢二芸術のひとつの頂点を示しています。
また、画家としてだけでなく詩人としての夢二の名を不滅にしたのが、国民的愛唱歌となった『宵待草（よいまちぐさ）』です。この詩は、1910年の夏に夢二が傷心を癒やすために訪れた千葉県・銚子の海鹿島（あしかじま）で、地元の女性・長谷川カタと出会った淡いひと夏の恋の体験から生まれました。
実らぬ恋の痛みを詠んだ「待てど暮らせど来ぬ人を 宵待草のやるせなさ」というフレーズに、作曲家・多忠亮（おおの ただすけ）が哀愁漂うメロディをつけたことで、当時の日本中で爆発的な流行を見せました。絵画のみならず、言葉と音楽を通じても大衆の情緒を捉えた夢二の才能の豊かさを物語っています。
【竹久夢二の主な代表作一覧】
- 『黒船屋』（日本画）：哀愁と妖艶さが交錯する最高傑作。
- 『長崎十二景』（木版画集）：異国情緒あふれる長崎の情景と女性を描いた連作。
- 『女十題』（木版画集）：女性の内面や日常の一コマを鮮やかに切り取った名作集。
- 『宵待草』（詩・歌曲）：自身の失恋体験をベースに生まれた不朽の名詩。
- 『セノオ楽譜』装幀：数百点にのぼる楽譜の表紙デザインを手がけ、グラフィック界を牽引。
