兼近大樹を語る上で避けて通れないのが、2019年の週刊誌報道によって白日の下に晒された過去の逮捕歴、そして2023年にネット上を揺るがした広域強盗事件の主犯格とされる人物との過去の接点をめぐる騒動です。この「兼近 過去の真相」については、現在もネット検索で上位に挙がる関心事となっています。
報道各社の取材データおよび本人の公の場での説明によれば、彼は芸人としてブレイクする以前の2011年、売春防止法違反の容疑で逮捕され、罰金刑の略式命令を受けています。また、2012年には札幌市内で起きた窃盗事件に関与した疑いで逮捕されましたが、こちらは不起訴処分となっています。週刊文春による報道直後、兼近は特番や自身のSNSで逃げることなく事実を認め、涙ながらに被害者への謝罪と自身の浅はかさを語りました。
さらに2023年には、一連の強盗事件の指示役とされる人物が、過去に兼近と同じ札幌の不良グループに所属していた知人であったことが発覚し、SNS上で大炎上を巻き起こしました。この際も兼近は自身のYouTube生配信で長時間の釈明を行い、「過去にその人物と知り合いだったことは事実だが、今回の事件には一切関与していない」と明言。自らの過去の過ちを再認した上で、「自分のような人間が発信し続けることで、同じような道に進む若者を一人でも止めたい」と訴えました。この対応をめぐっては、誠実な説明責任の果たし方と評価する声と、過去の犯罪歴そのものへの拒絶反応が激しく衝突することとなりました。
