方正の転身劇を語る上で欠かせないのが、家族の存在です。家族構成は、妻（あやさん）、2人の娘、そして1人の息子の5人家族。バラエティ番組では長年「恐妻ネタ」として面白おかしく語られることが多かったあや夫人ですが、その実態は夫のキャリアチェンジを最も近くで支え抜いた最大の功労者でした。
40歳で「落語家になりたい」と告げられた際、並大抵の配偶者であれば収入減や生活の激変を恐れて反対するところです。しかし夫人は「あなたが本当にやりたいことなら全力で応援する」と即座に背中を押し、関西への移住や弟子修業の環境づくりを全面的にバックアップしました。
現在、長女と次女は成人を迎え、末っ子の長男もすくすくと成長。公の場で見せる方正の穏やかな表情や、家庭内での円満なエピソードからは、地に足の着いた温かな家庭環境が落語家としての精神的安定を支えていることが窺えます。イジられ芸人として精神をすり減らしていたかつての姿はそこにはなく、守るべき家族とともに歩む堂々たる父親の姿が確立されています。
