ベネッセハウスミュージアムの標準的な鑑賞所要時間は約1.5時間〜2時間です。館内展示だけでなく、海へと続く屋外テラスやスロープに点在するパブリックアートまでくまなく巡る場合、2時間半程度を見込んでおくとゆとりを持って鑑賞できます。
館内における必見の見どころとして、以下の代表的作品と鑑賞スポットが挙げられます。
- ブルース・ナウマン《100生きて死ね》（100 Live and Die）：巨大な円形吹き抜け空間に設置されたネオン管作品。「LIVE AND DIE」「SMILE AND DIE」など人間の普遍的な営みを示す100の言葉が、プログラム制御された光のシークエンスとともに点滅し、圧倒的な心理的没入感をもたらします。
- リチャード・ロング《瀬戸内海の流木円》：瀬戸内海の海岸で採取された流木を幾何学的に配置した作品。地域の自然素材と美術史的アプローチが見事に融合しています。
- 安藤忠雄建築のスリットと開口部：展示室の合間にふと現れる開口部からは、切り取られた絵画のように瀬戸内海と島々の多島美が広がります。光の角度によって刻々と表情を変える陰影のグラデーションも見逃せません。
- 屋外彫刻へのアプローチ：ミュージアムから海辺のパーク棟・ビーチ棟へと続く散策路には、ニキ・ド・サンファルや草間彌生の立体作品が点在し、心地よい潮風を感じながらアート散策が楽しめます。
