NAOTOのプライベートにおける過去最大のトピックといえば、元フジテレビアナウンサーでキャスターの加藤綾子との真剣交際です。本名である片岡直人 熱愛の真相として、2019年9月に『文春オンライン』がスイスへの婚前旅行をスクープ。双方の所属事務所が「プライベートは本人に任せておりますが、いいお付き合いをさせていただいていると聞いております」と異例の交際公認コメントを発表したことで、列島に大きな衝撃を与えました。
当時、すでに30代半ばを迎えていた2人は、お互いの知人を介して知り合い、ストイックに身体を鍛える健康意識や食への強いこだわりなどを通じて意気投合したとされています。ファンや関係者の間でも「このままゴールインするのではないか」と結婚秒読みが囁かれていました。しかし、2020年8月、一部報道によって約1年間の交際に終止符が打たれたことが明らかになりました。
関係者の証言や当時の社会状況から浮かび上がるNAOTO 加藤綾子 破局理由は、大きく分けて2点存在します。
第1に、2020年初頭から世界を覆ったコロナ禍による物理的な隔絶です。LDHグループは当時、多数の所属アーティストを抱え、感染拡大防止に向けた極めて厳格な外出制限・対人接触ガイドラインを敷いていました。報道関係者によると、連日生放送の報道番組（『Live News it!』）のメインキャスターを務めていた加藤アナと、エンターテインメント界のトップ集団を率いるNAOTOの間では、お互いの社会的責任を考慮するあまり、直接会うことすら叶わない日々が数カ月間続いたとされています。
第2に、将来設計に対する時間軸の相違です。30代中盤を迎えていた加藤アナが早期の家庭構築を望んでいたのに対し、NAOTOはパフォーマーとしての肉体的ピークやグループの節目となる活動、新規ビジネスの立ち上げという多大な責任を背負っていました。会えない時間が長期化したことで互いの価値観をじっくり擦り合わせることが難しくなり、結果として双方が納得のうえで別の道を歩む決断を下しました。なお、加藤アナは破局後の2021年6月に一般男性（実業家）との結婚を発表しています。
