賞与（ボーナス）の受給と給与締め日の関係も、退職日の決定を左右する極めてシビアな分岐点です。特に問題となるのが退職日 ボーナス支給後 タイミングの測り方です。
多くの就業規則には「賞与支給日に在籍していること」を支給要件とする「支給日在籍要件」が明記されています。仮に夏季賞与の支給予定日が6月25日である場合、6月20日を退職日に設定してしまうと、査定期間にどれほど実績を上げていても受給資格そのものを失います。さらに現場の生々しい実態として、賞与支給日の前に退職届を提出した場合、就業規則に「将来の貢献度を考慮して減額できる」といった趣旨の査定条項が盛り込まれていれば、支給額を2割〜5割程度減額されるリスクが否定できません。
賞与を満額かつ安全に受け取るための鉄則は、「賞与が自身の銀行口座に着金した事実を確認した後に退職の意思を伝える」ことです。支給後2週間から1ヶ月程度の間隔を空けて退職日を設定するのが、職場との摩擦を抑えつつ権利を全うする標準的な防衛策となります。
また、企業の賃金体系において一般的な「20日締め・翌月10日払い」などの締め日設定も、損得勘定に直結します。退職日 20日締め 損しない日を見極める場合、給与締め日当日（20日）に退職するか、締め日の翌日（21日）や月末まで延ばすかで手取りの計算構造が変わります。20日当日に退職すると、その月の給与は満額支給されますが、社会保険料の控除ルールによって前月分と当月分が2重天引きされるケースがあり、最終月の振込額が極端に低くなって生活資金がショートするトラブルが散見されます。給与の締め日と支給日、そして社会保険料の「当月徴収」か「翌月徴収（前月分徴収）」かを給与明細で確認しておくことが不可欠です。
