シーズン6第10話（最終回）「ニューヨークより愛をこめて（原題：New York, I Love You XOXO）」において、ブレアとチャックの関係はドラマ史に残るクライマックスを迎えます。
悪逆の限りを尽くした父バート・バスがビルの屋上から転落死した現場に居合わせたチャックは、警察から殺人容疑をかけられ追われる身となってしまいます。逃亡の最中、ブレアを愛し抜くチャックと、彼を守りたいブレアの前に現れたジャック・バス（チャックの叔父）が「夫婦間には法的な証言拒否権（配偶者特権）がある」と助言します。
二人は警察の手が迫る中、セントラルパークの美しいベセスダ噴水（Bethesda Terrace）の前で、親しい友人や家族だけを集めた即席の結婚式を挙行。警官隊が突入してチャックを連行するまさにその瞬間、熱いキスを交わして正式な夫婦となりました（その後、バートの死は正当防衛・事故と証明されチャックは無罪放免となります）。
そして物語は5年後のエピローグへと進みます。ブレアは実母エレノアから事業を引き継いだ高級ファッションブランド「ウォルドーフ・デザイン」の敏腕CEOとして世界的な成功を収めていました。その隣には実業家として君臨するチャック、そして二人の間には蝶ネクタイを締めた愛らしい息子ヘンリー（Henry Bass）の姿がありました。セリーナとダンの結婚式を祝福するブレアは、気品と幸福に満ちあふれた真の上流階級の勝者として物語を締めくくっています。
