2人のドラマが再び最高潮に達したのが、テレビ番組『フリースタイルダンジョン』でした。ラスボス・般若の前に立ちはだかる「最強のモンスター（ラスボス前衛）」として君臨していたR-指定のもとに、チャレンジャーとして乗り込んできたのが晋平太でした。
この対戦は、番組史上でも語り草となっている名勝負動画として今なおファンの間で再生され続けています。かつて大会を制覇し合ってきた王者が、地上波のセットの中で互いのプライドを剥き出しにしてぶつかり合いました。晋平太の魂を削るような言葉の連打に対し、R-指定も一切の妥協なく超絶技巧のフリースタイルで迎え撃ちます。
大接戦の末に勝利を収めた晋平太は、その勢いのままラスボスの般若をも撃破し、番組史上初の完全制覇（賞金100万円獲得）という快挙を達成しました。試合後に見せた両者の抱擁と表情は、単なる勝敗を超えた魂の共鳴を感じさせるものでした。
