人気・知名度ともに頂点を極めていた1988年、芸能界を揺るがす大事件が発生します。太平サブロー・シローによる吉本興業からの電撃独立騒動です。東京の芸能プロダクションへの移籍および個人事務所設立を目指したこの行動は、当時の芸能界における力関係や専属契約の慣習を根底から揺るがすタブー破りでした。
独立を決断した背景には、過密スケジュールに対する不満や東京進出をめぐるマネジメント方針の食い違い、さらにはギャランティ配分をめぐる事務所側との深刻な摩擦が存在していたと報じられています。特に東京での本格的な冠番組獲得やタレント展開を熱望していたシローさんと、事務所主導のマネジメントとの間に生じた決定的な乖離が引き金になったとされています。
しかし、当時の芸能界における大手事務所の影響力は絶大でした。独立を強行した結果、在京・在阪の主要テレビ局は事務所への忖度や契約トラブルを懸念し、2人の起用を一斉に見合わせる「実質的な締め出し（干された状態）」に突入します。冠番組は次々と打ち切られ、レギュラー番組からの降板が相次ぎました。
仕事が激減し、多額の違約金や事務所維持費のプレッシャーが重くのしかかるなか、2人の関係性にも修復不可能な亀裂が生じます。「漫才を捨ててでも東京のテレビ界で勝負したい」という野心を持っていたシローさんと、「漫才師としての原点に戻り、関西の舞台を大切にしたい」と願うサブローさんとの間で芸人としての価値観が完全に決裂。これが太平サブロー・シローの決定的な解散理由となり、1992年にコンビは事実上の活動休止（正式解散）を余儀なくされました。
