私生活について過度にメディアへ露出しないことでも知られるハーレイですが、家族関係や結婚事情についても多くの関心が寄せられています。
彼の妹は、ディズニー・チャンネルの大ヒットドラマ『シークレット・アイドル ハンナ・モンタナ』のリリー役などで知られる女優・歌手のエミリー・オスメントです。ハリウッドでは珍しく、幼少期から共にショウビズ界の第一線にいながらスキャンダルに塗れることなく、兄妹仲は現在も極めて良好です。エミリーの婚約や結婚に際しても、ハーレイは心からの祝福を送り、SNSなどでも温かい家族の絆を見せています。
気になるハーレイ自身の結婚事情ですが、2026年現在、公式に結婚を発表したという事実はありません。プライベートを非常に大切にする彼は、長年連れ添う一般女性のパートナーの存在が一部で囁かれるものの、ゴシップ誌のターゲットになるような派手な交際歴は一切見当たりません。家庭的な環境を静かに守り、仕事に集中するスタンスを徹底しています。
