高天山は誰もが手軽に登れる魅力的な山ですが、旅の目的や体力によって満足度は左右されます。現地調査と登山指導の視点から導き出した判断基準は以下の通りです。
【高天山が向いている人】
・戦国時代の歴史や城郭遺構を肌で体感したい歴史愛好家
・往復1時間前後でサクッと絶景と森林浴を楽しみたい初心者やファミリー
・掛川城や遠州の茶畑巡りなど、周辺観光と組み合わせたドライブ旅行を計画している人
【別の山やプランを検討すべき人】
・数時間以上の本格的なロングトレイルやハードな登攀を求めている上級ハイカー
・完全なバリアフリー環境を必要とする車椅子やベビーカーでの散策（階段や土の急坂が多いため）
下山後は、国の重要無形民俗文化財である横須賀の古い町並みや、ご当地グルメの遠州餃子、掛川茶を味わえるカフェ、近隣の日帰り天然温泉（ならここの湯や大東温泉）に立ち寄ることで、充実した1日を満喫できます。
