懲役太郎のプロフィールにおける最大のアイコンである「前科3犯・893番」。この刺激的な肩書きは虚構のギミックなのか、それとも紛れもない事実なのか。これまでの本人の告白や複数の著書から判明している経歴を紐解くと、昭和から平成にかけての日本の暗部がリアルに浮かび上がってきます。
懲役太郎自身が語る過去によれば、青年期から裏社会と接点を持ち、指定暴力団傘下の三次団体などに身を置いていた時期があるとされています。前科3犯の内訳としては、暴力団特有の抗争劇というよりも、組織運営に伴う経済事件、恐喝、傷害、あるいは賭博関連などの累積である可能性が語られています。累犯刑務所（B級刑務所）での過酷な収容体験が語れるのは、彼が「初犯（A級）」にとどまらず、懲役を繰り返してしまった経歴を持つからに他なりません。
最後の刑務所からの出所理由についても、恩赦などの特例ではなく、きっちりと満期近くまで刑期を務め上げたことによるものです。出所後、年齢的にも組員としての活動限界を感じ、暴力団関係者としての登録を抹消（暴排条項におけるいわゆる「5年条項」を念頭に置いた離脱）し、完全に堅気としての生活を歩むことを決意したと述懐しています。自身のYouTube活動を「犯罪を推奨するためではなく、いかに刑務所が不自由で惨めな場所であるかを伝える反面教師」と位置づけている点も、単なる暴露系配信者とは一線を画す要素です。
