世間が期待するような「豪華な親子共演」は、これまで一度も実現していない。だが、音楽業界の裏側では、父・桑田佳祐と母・原由子が注ぎ続けた温かなまなざしが知られている。
ある大手レコード会社関係者は次のように明かす。「佳祐さんは息子のライブに忍び込んで、後ろの方で静かに演奏を観ていたことがありますよ。自分から音楽のアドバイスを押し付けることは絶対にせず、『あいつはあいつのやり方でメシを食えばいい』と見守っていました。原由子さんも、息子が壁にぶつかった時には温かい手料理で温かく迎え、陰で支えていた。直接的なコラボをしないのは、祐宜さんのアーティストとしての尊厳を誰よりも尊重しているからです」。ベタベタした七光りの利用ではなく、ミュージシャン同士としての静かな敬意が、そこには存在していた。