映画『366日』が観客の琴線を震わせた背景には、実力派キャスト陣による緻密な役作りとアンサンブルがありました。映画366日キャスト相関図の主軸となるのは、沖縄の抜けるような青空の下で出逢った湊と美海です。
湊を演じた赤楚衛二は、かつてないほど「内に秘める憂い」を帯びた佇まいで難役を全うしました。完成披露試写会や公開記念舞台挨拶の取材現場において、赤楚は「湊の選択は一見すると残酷かもしれない。しかし、彼にとっては美海の未来こそが全てだった。言葉にできない痛みをベースギターの指先や呼吸一つひとつに込めた」と語っています。健康を損ない、次第に衰えていく湊の肉体的な変化を表現するため、撮影期間中に徹底した体重管理とコンディション調整を敢行したことも報道陣の間で話題となりました。
対する上白石萌歌の演技は、天真爛漫な高校生から、喪失の影を抱えながら東京で自立して生きる20年後の大人の女性までを、驚くべきグラデーションで体現しています。音楽を深く愛し、自らも卓越した歌唱力を持つ上白石だからこそ、劇中で湊の音楽を受け止め、涙を流す表情には嘘のない説得力が宿っていました。
さらに、ふたりの関係を取り巻く親友役として中島裕翔や玉城ティナが脇を固め、単なる二項対立のメロドラマに陥らない、青春群像劇としての厚みを作品にもたらしています。彼らが湊の秘密をいつ知り、どのように美海を支えようとしたのかという葛藤が、物語のサイドストーリーとして観客の涙腺を刺激しました。
