オリエンタルラジオを取り巻く言説の中で、最も多くの憶測を生んだのが吉本興業退所経緯とオリエンタルラジオコンビ仲に関する諸説です。
ネットニュース等では長年、「中田が事務所と衝突し、藤森を巻き込んで強硬に独立した」「ふたりはビジネスライクを通り越して不仲である」といったドラマチックな構図が好んで報じられてきました。しかし、報道関係者への取材や両名の直接の発言を時系列で精査すると、現実ははるかに論理的で穏やかな合意に基づいています。
実際には、中田がYouTubeなどの自社IP（知的財産）ビジネスを本格化させる中で、事務所の手数料体系やマネジメント方針との間に合理的な調整の必要が生じたことが退所の主因でした。そして中田が退所の意向を固めた際、藤森に対しても「慎吾は残るべきだ」と残留を勧めています。しかし、藤森自らが「オリエンタルラジオとして活動を共にするなら、足並みを揃えて外に出るべきだ」と判断し、同時退所という決断を下しました。
コンビ仲についても、若手時代には舞台裏で殴り合いの喧嘩をしたエピソードが語られていますが、30代以降は互いの領域を侵さない「自立した共同創業者」の関係へと進化しています。日常的にベタベタと群れることはないものの、コンビとしてのブランド価値を誰よりも理解し、重要な局面では必ず合意形成を行う強固なパートナーシップが敷かれています。
