2人の出会いは、テレビ番組での共演がきっかけでした。旧知の間柄であったものの、本格的な交際に至るまでには時間をかけた丁寧なプロセスが存在します。互いに過去の結婚生活に終止符を打った離婚歴を持つ者同士として、新たな一歩を踏み出すことには人一倍慎重でした。
山口もえさんは2005年に実業家の尾関茂雄氏と結婚し、一男一女に恵まれたものの2011年に離婚。シングルマザーとして2人の幼子を育てる多忙な日々を送っていました。一方の田中裕二さんも2009年に前妻との離婚を経験しており、互いの境遇に対する深い理解と共感が根底にありました。
2人の間には12歳の年齢差（田中裕二さんが1965年生まれ、山口もえさんが1977年生まれ）がありましたが、交際開始当初から田中さんが最優先にしたのは、山口さんの子供たちの心情でした。二人きりのデートを重ねるのではなく、子供たちを交えた食事やレジャーを通じて徐々に距離を縮め、決して父親としての立場を急いで押し付けることはありませんでした。
報道関係者や周囲の証言によると、田中さんは「まずは子供たちにとって一番信頼できる優しい友達」という立ち位置を一貫して守り続けたといいます。この押しつけがましさのない誠実なアプローチが、子供たちと山口さんの心を動かし、2015年10月の結婚会見へと結実しました。
