アップテンポで踊れるリフに包まれた『テレキャスタービーボーイ』ですが、その歌詞に込められた心理的背景はきわめてダークで切実です。ファンや音楽評論家の間で最も有力視されているのが、「性自認・女装（男の娘）・同性愛といった社会的規範からの逸脱と、それに対する抑圧」を描いた物語という解釈です。
主人公は、周囲の期待する「普通の男の子」として振る舞いながらも、本質的な自己（フェミニンな自分、あるいは本当の愛の形）を隠し持っています。「変身ベルト」や「シニカルな笑み」といったワードは、社会的な仮面（ペルソナ）を被って生きる痛々しい防衛機制を象徴しています。
そしてサビのクライマックスで炸裂する「もっとちゃんと僕をみててよ」という叫びは、単に目立ちたいという浅薄な欲望ではありません。「仮面の下にある本当の自分を、誤魔化さずに直視して受け入れてほしい」という、実存的な承認欲求（エグジステンシャル・レコグニション）の極限状態を表していると読み解けます。
