じっくり腰を据えて遊ぶタイプの作品だからこそ、後から取り返しがつかない事態に直面したときの精神的ダメージは計り知れません。『つながる新天地』において、あらかじめ知っておかなければ悔いを残しやすいポイントが存在します。
その筆頭が、1年目に出会う老牧場主エッダさんに関するライバルイベントです。ストーリーの核心に関わるため詳細なネタバレは避けますが、1年目の冬を迎えるとゲーム内のシナリオが大きく動き、エッダさんとの関係性に不可逆な変化が生じます。彼女の好感度を一定以上に上げて発生させるイベント群（ライバルイベント1〜3）は、1年目の秋の終わりまでにすべて回収しておかないと二度と見ることができません。エッダさんの好物であるカブやチョウ、煮魚などを日頃からプレゼントし、秋の段階でイベントを進行させておくことが極めて重要です。
次に、ゲーム開始時の「モード選択」です。後年のアップデートや廉価版で導入された「しんまい牧場主モード」は、アイテムの出荷条件や購入価格が緩和され、スタミナ消費も軽減される初心者に優しい設計になっています。しかし、このモードは途中で「オリジナルモード」に切り替えることができません。かつての歯ごたえあるバランスを求めて始めたものの、あまりの難度に挫折してしまう、あるいは逆に緩和されすぎて物足りなさを感じるといった後悔を避けるためにも、自身のプレイスタイルを慎重に見極める必要があります。
また、1年目秋1日に解放される「サファリ」の運用も見逃せません。アガテの案内で訪れることができるサファリには、鉱石を採掘できる採掘ポイントが存在します。ここで手に入るオリハルコンやプラチナ、金、銀などの貴金属は、大型施設や高品質な農具を作るために不可欠です。サファリが解放されたら毎日通うことを日課にし、資材を溜め込んでおくことが、中盤以降の開発スピードを大きく左右します。
