櫻井翔のバックグラウンドを語る上で欠かせないのが、日本屈指の超エリートと称される家族構成です。実家がお金持ちである理由を単なる「成金趣味」と片付けることはできず、代々受け継がれてきた知性と国家中枢を担うキャリアに裏打ちされています。
父親の櫻井俊（さくらい しゅん）氏は、群馬県立前橋高等学校から東京大学法学部を卒業し、旧郵政省に入省。通信・情報行政のエキスパートとしてキャリアを積み上げ、2015年には官僚トップの座である総務事務次官に就任しました。退官後も大手信託銀行の顧問や大手広告代理店・電通グループの取締役副社長執行役員を歴任するなど、日本の産業・情報インフラ界に絶大な影響力を持つ人物です。
母親の櫻井陽子氏もまた類まれな知性の持ち主です。お茶の水女子大学文教育学部を卒業し、駒澤大学文学部などで教授を務め、中世日本文学（特に『太平記』や軍記物語）の研究者として複数の著書を上梓しています。母方の実家も群馬県で代々続く資産家・名家であり、上毛新聞社をはじめとする地元政財界・学問の世界と深い関わりを持っています。
さらに櫻井翔は3人兄弟の長男であり、妹の櫻井舞氏は成城大学を卒業後に日本テレビの報道局で記者・司法担当として勤務（のちに結婚退職）。弟の櫻井修氏は慶應義塾普通部から慶應義塾大学へと進学し、ラグビー部で早慶戦に出場するなど活躍したのち、大手信託銀行に勤務しています。家族全員が学術・報道・国家行政の第一線で活躍する、まさに現代屈指の知性派一族といえます。
