上田晋也の学歴を語る上で欠かせないのが、出身高校である熊本県立済々黌（せいせいこう）高等学校の存在です。同校は創立140年以上の歴史を誇り、熊本県内でもトップクラスの進学校として知られています。文武両道を重んじる校風のなか、上田はラグビー部に所属しながら学力もハイレベルを維持していました。この高校時代に運命の出会いを果たしたのが、同じくラグビー部に入部してきた1学年下の相方・有田哲平でした。
高校卒業後、上田はすぐさま大学へ進学したわけではありません。志望校として見据えていたのは、日本最高峰である東京大学文科一類（法学部）でした。上京して代々木ゼミナールに通い、1日10時間以上の猛勉強に励む浪人生活へ突入します。当時のインタビューや手記でも「ただひたすら机に向かい、活字と格闘し続けた」と回想するように、ストイックな受験生活を送っていました。
結果として東大合格には至らなかったものの、上田は私立最難関の一角である早稲田大学教育学部国語国文学科に合格を果たします。教育学部国語国文学科といえば、当時の偏差値でも65前後を誇り、高い読解力と記述力が求められる難関学科です。この浪人時代に培われた圧倒的な集中力と国語への造詣が、のちの司会業で発揮される神業的な言語化能力の基礎体力となったことは間違いありません。
