広告事業で得た豊富な資金をもとに、同社が次に目指したのが自社メディアの構築だった。その象徴が2004年にスタートした『Amebaブログ』である。有名人や芸能人を巻き込んだ斬新なマーケティング戦略が火を噴き、日本中に爆発的なブログブームを巻き起こした。それまでの「広告の下請け」というイメージを一新し、自社で巨大なユーザー基盤を持つメディア企業への第一歩を踏み出した瞬間だった。
Ameba事業も当初は数年にわたり巨額の赤字を垂れ流し続けた。株主からの厳しい批判の声も小さくなかった。しかし、メディア事業を確立することへの執念は揺るがなかった。Amebaは単なるブログサービスにとどまらず、アバターコミュニティやゲームなど多角的なエコシステムへと発展。同社の企業歴史における大きなターニングポイントとなった。