小室哲哉と愛娘・琴梨さんを巡る物語において、避けて通れないのが養育費未払いトラブルとそれに伴う親子関係の断絶です。
2002年の離婚時、小室側は慰謝料や養育費として破格の条件を受け入れたと報じられました。しかし、その後の音楽市場の縮小や海外投資の失敗により、小室の資金繰りは急速に悪化します。2000年代半ばには養育費の支払いが滞るようになり、吉田麻美側が裁判所へ差し押さえを申し立てる事態へと発展しました。さらには2008年、小室哲哉が著作権譲渡を巡る5億円の詐欺容疑で逮捕されるという未曾有の事件が社会を震撼させます。
当時の報道特番や関係者の手記によれば、吉田麻美は娘を守るため、経済的な困窮や世間の好奇の目に毅然と立ち向かいました。かつてのインタビューで母・Asamiは、父親としての小室に対する複雑な感情を吐露しつつも、「父親が誰であれ、この子をまっすぐに育てることだけが私の責任」という強い信念を語っています。
事件後、小室哲哉は多額の借金を返済しながら音楽活動へ復帰しましたが、娘との直接的な接触は極力控えられていたと伝えられます。経済的な履行を巡る司法の場での対立はあったものの、成人を迎える過程で法的な整理は完了しており、現在は互いに過剰な干渉をしない自立した距離感を維持しているのが親子の実態です。