現在ではバラエティ番組の司会者として広く知られていますが、所ジョージの芸能キャリアの起点は本格派のシンガーソングライターです。学生時代からフォークやロックに傾倒していた彼は、コミックソングとシリアスなメッセージ性を融合させた独自の音楽活動を展開していました。
転機となったのは、ロックバンド「ダウンタウン・ブギウギ・バンド」を率いていた宇崎竜童との運命的な出会いです。所ジョージの類稀な言語センスと音楽的才能をいち早く見抜いた宇崎竜童は、彼の出身地である埼玉県所沢市と、アメリカの象徴的な名前「ジョージ」を掛け合わせ、さらに「所沢の柳ジョージ」という意味合いも込めて「所ジョージ」という芸名を命名しました。
1977年7月、ダウンタウン・ブギウギ・バンドの前座を務めた後に、シングル『ギャンブル狂騒曲』とアルバム『現金に手を出せ!!』で待望のレコードデビューを果たします。さらに同年スタートした深夜ラジオ番組『オールナイトニッポン』のパーソナリティに抜擢されると、マシンガンのような軽妙なトークと自作楽曲のシュールな世界観が深夜リスナーの間で社会現象的なブームを巻き起こしました。