裁判所が執行猶予を付すための法的要件は、刑法25条に明確に定められています。実務上の基本要件は「言い渡される刑が3年以下の拘禁刑（旧懲役・禁錮）または50万円以下の罰金であること」です。加えて、以下のいずれかに該当しなければなりません。
第一に、過去に拘禁刑以上の刑に処せられたことがないこと（初犯）。第二に、過去に拘禁刑以上の刑に処せられたことがあっても、その刑の執行を終わり、または執行の免除を得た日から5年以内に拘禁刑以上の刑に処せられたことがないこと。つまり、過去に実刑判決を受けて刑務所を出所していても、無事故・無違反で5年以上が経過していれば、法的には再び執行猶予を獲得できる余地が残されています。
しかし、要件を満たしているからといって自動的に執行猶予になるわけではありません。法廷での判決理由を分析すると、裁判所は以下の情状を総合的に衡量して可否を決断しています。
・被害弁償と示談の成否：被害者への真摯な謝罪と、被害額全額の賠償、示談書の締結（宥恕条項の有無）は最大の判断要素です。
・犯行の悪質性と動機：計画的かつ組織的な犯行か、それとも突発的・偶発的な過失に近いものか。
・被告人の反省の度合い：公判での供述態度や自首の有無、事実関係を素直に認めているか。
・家族や雇用主による監督体制：身元引受人が法廷に出廷し、被告人の生活態度を監視・是正することを宣誓しているか。
法定刑の重い犯罪、例えば現住建造物等放火罪（死刑・無期または5年以上の拘禁刑）や強盗致傷罪（無期または6年以上の拘禁刑）などは、裁判員裁判などで法律上の減軽（自首減軽や酌量減軽）が複数認められ、刑期が3年以下まで引き下げられない限り、初犯であっても構造的に執行猶予を付すことはできません。
