旅程を台無しにしかねない深刻な事例として、利用者から最も多く寄せられるのが「決済」と「予約の突発的な消滅」に関するトラブルです。ブッキングドットコムのシステム構造と宿泊施設側のオペレーションのズレが、利用者を巻き込む混乱を生んでいます。
典型的な事例がブッキングドットコムの二重請求問題です。アプリ上で「事前決済完了」と表示されていたにもかかわらず、現地のフロントで「宿泊代金が未払いになっている」と告げられ、現地決済を強いられるケースが頻発しています。これは、OTA（オンライン旅行会社）側の決済代行会社と宿泊施設側のPMS（予約・客室管理システム）間のデータ連携エラーや、施設側の確認不足が主な要因です。帰国後に明細を確認すると両方から引き落とされており、二重払いの状態に陥ってしまいます。
さらに深刻なのが、ブッキングドットコムで勝手にキャンセルされるという事態です。繁忙期に格安で予約を確保していたにもかかわらず、宿泊日の数日前や当日に突然「予約がキャンセルされました」という無情な通知が届くケースが報告されています。これは、施設側が手動での在庫調整を誤ってオーバーブッキング（過剰予約）を発生させ、より高い宿泊料を提示する直前予約客や自社直販ルートを優先して低価格予約を一方的に切り捨てるという、極めて悪質なケースも含まれています。
また、規約上は「○日前までキャンセル無料」と明記されていたプランであるにもかかわらず、解約直後に全額が引き落とされるブッキングドットコムのキャンセル料トラブルも散見されます。規約の改定タイミングやタイムゾーンのズレ、施設独自規定との不整合など、プラットフォーム上の規約解釈を巡る食い違いがトラブルの火種となっています。
