月亭方正のキャリアを語る上で欠かせないのが、吉本総合芸能学院（NSC）大阪校6期という「奇跡の世代」の絆と、家庭環境の存在です。
1988年に入学したNSC6期生には、今田耕司、東野幸治、木村祐一、130R（板尾創路・ほんこん）といった、後の日本のお笑い界を牽引する怪物たちが揃っていました。当初、軌保博光（現・てんつくマン）とのコンビ「TEAM-0」として活動し、若くして東京進出を果たしたものの、コンビ解散後はピン芸人として荒波に揉まれることになります。
強烈な個性を持つ同期たちに囲まれ、時に劣等感を抱きながらも、彼らは見えない絆で結ばれていました。落語への扉を開いた東野幸治のアドバイスはもちろん、転身後も「お前、落語やってるらしいな」と舞台裏で茶化しながら激励し続けた今田耕司らの存在が、孤立しがちな伝統芸能の道で大きな精神的支柱となったのは間違いありません。
そしてもう一人、最大の功労者が妻である「あやさん」です。2001年に結婚し、テレビ番組でも度々恐妻家エピソードとしてネタにされてきた彼女ですが、夫が40歳で「落語家になりたい」と言い出した際、一切の反対をせず背中を押しました。東京での華やかな生活を手放し、関西への移住を受け入れ、3人の子ども（2女1男）を育て上げながら、弟子の身分として一から修行する夫を家庭から支え続けたのです。この強固な心理的安全性があったからこそ、方正は一切の退路を断って稽古に没頭することができました。
