横須賀高校が長きにわたり地域トップ校として信頼を集めている根拠は、その強固な大学進学実績にあります。横須賀高校進学実績東大をはじめとする難関大学への合格状況は、三浦半島の公立校において頭一つ抜けた実績を誇ります。
公式発表資料および進路統計によると、東京大学をはじめ、京都大学、一橋大学、東京工業大学（現・東京科学大学）といった最難関国立大学に毎年継続して現役・浪人の合格者を送り出しています。さらに、地元志向の強い生徒を中心に、横浜国立大学や横浜市立大学、首都東京の東京都立大学といった難関国公立大学への進学者が毎年まとまった層を形成しています。
私立大学においても、早稲田大学、慶應義塾大学、上智大学、東京理科大といった早慶上理グループに数十名規模の合格者を出すほか、明治大学、青山学院大学、立教大学、中央大学、法政大学のMARCHクラスには延べ数百件の合格実績を積み上げています。
過去に文部科学省のスーパーサイエンスハイスクール（SSH）協力校に指定された経緯もあり、理数教育や探究活動の土壌は今も教員の指導方針に深く根付いています。課題研究や発表会を通じて培われる探究心は、近年の総合型選抜や学校推薦型選抜においても大きなアドバンテージとして機能しています。
